就黎智英個人與事業由盛轉衰，香港理工大學專業及持續教育學院講師陳偉強拆解表示，黎智英最初走進傳媒業，未必是想搞政治，但自從共和黨背景的Mark Simon擔任其私人助理、成為了他與美國的「中間人」之後，黎智英與美國的關係漸行漸近，最終讓他走上成魔之路。
陳偉強認為，黎智英成立報業王國之初，並不是要搞政治：「譬如他找楊懷康（前《壹週刊》社長）主事，當時雜誌每期封面故事都是以中環金融市場的消息作賣點，未見他瞓身以政治作主題去吸引讀者。」
陳偉強：黎智英佔中期間呼風喚雨
陳偉強分析，黎智英由一個傳媒人改為積極投身政治，是由他的私人助理Mark Simon加入後開始。Mark Simon父親曾任職美國中情局35年，他自己則於1986年至90年代初，於海軍情報局任潛艇分析員，他亦曾出任美國共和黨香港支部主席，自2000年起，Mark Simon為黎智英工作，二人關係密切，共同持有公司，亦多次一同赴美，與當地政要會面。
自Mark Simon成為黎智英「左右手」開始，黎智英與境外勢力的聯繫變得密切。但真正令黎智英萬劫不復的，是從2014年佔中開始：「可以看到他慢慢將一份報紙，變成一份帶有強烈政治立場的喉舌。你發覺他在佔中裏可以呼風喚雨，動員很多人出來，反對派亦對他唯命是從。」有報道指，黎智英曾捐款予民主黨、公民黨、工黨及社民連，是先將錢交予Mark Simon，再由Mark Simon開銀行本票到各黨派。
藉美國勢迫使中央及港府退讓
陳偉強分析，2019年反修例事件中，黎智英是孤注一擲，希望藉着美國勢力，迫使香港政府或中央退讓，甚至是實行普選，以增強他自己和《蘋果》的影響力，然而卻以失敗告終。他認為黎智英有兩大失策之處：「第一，他以『螳臂擋車』，低估了中央的能力，以為動員港人可令中央屈服，是痴人說夢話；第二，他將全部注碼押到（前美國總統）特朗普身上，從此和（現任美國總統）拜登結怨。」
中央1997年香港回歸之後，為了讓「一國兩制」平穩過度，對壹傳媒一直採取寬容不干預態度；陳偉強認為，即使《港區國安法》出台後，中央亦未有立即動手對付黎智英，他本來還有機會全身而退，卻完全沒有收斂跡象，甚至變本加厲，最終國安處拘捕黎智英及一眾高層，並凍結其資產，引致壹傳媒最終倒閉。
《蘋果》前員工或可東山再起
陳偉強相信，《蘋果》的結束對香港傳媒業只有短暫影響，可能過一段時間，《蘋果》前員工將會東山再起。他猜測，為了逃避《國安法》的監管，他們或會在海外或者台灣建立網上平台，並以自由撰稿人身份採訪報道，當局不能掉以輕心。
陳文鴻：利用「第四權」滲透反共
另一位學者、珠海學院一帶一路研究所所長陳文鴻則認為，《蘋果》的滅亡是重新建立了香港媒體的秩序，杜絕了傳媒利用所謂「第四權」的言論自由來滲透反共、反中言論。他相信，未來如有傳媒機構犯了紅線、危害到國家安全，如法輪功的《大紀元時報》，有關方面一定會予以取締。
